Durante los 24 años siguientes, los yates clásicos se vieron ligeramente superados en número por los modernos, más rápidos y elegantes. Un pequeño número de clásicos que seguían compitiendo en 1987 se vieron agrupados en la clase 3, que no era la ideal para estas embarcaciones difíciles de manejar. Así que los capitanes Uli Pruesse y Kenny Coombs organizaron una reunión con otros patrones clásicos a bordo de la hermosa goleta Aschanti de Saba y, unos cuantos rones más tarde, nació la Antigua Classic Yacht Regatta. La regata ha evolucionado hasta convertirse en lo que es hoy con la ayuda de un comité leal y veterano y de unos cuantos amigos que han dado realce al evento. En 1991, Elizabeth Meyer trajo su recién renovado Endeavour y el Barón Edmond Rothschild trajo su Spirit of St Kitts de 6 metros. El CSR se convirtió en el primer patrocinador e inauguró el Concours d'Elegance, que luego ganó publicidad mundial gracias al patrocinador posterior, Boat International Magazine.